Рис. 3.23. Ротаксаны Ротаксаны соединения, молекулы которых состоят из цикла и открытой цепи, продетой сквозь цикл (рис. 3.233.25). Из-за пространств. препятствий, создаваемых объемистыми группами X [напротаксаны], (С6Н5)3С], разъединить такую композицию без разрыва химической связи невозможно. Поэтому ротаксаны ведут себя подобно обладающим топологической связью катенанам. По химимическим свойствам ротаксаны аналогичны составляющим их молекулам. В редких случаях, при размере цикла С27-С29, удается наблюдать равновесие между ротаксаны и парой составляющих его молекул. Получают ротаксаны действием реагента с объемистыми заместителями на соединение, молекулы которого представляют собой открытую цепь с функциональными группами (напротаксаны, ОН) на концах, в присутствии макроциклических соединений. Рис. 3.24. Ротаксаны (схема) Впервые ротаксан синтезировали в 1967 г. (И. Харрисон и С. Харрисон, США), однако это была лишь гипотеза, опиравшаяся на вероятностные данные о том, как будут вести себя две половины гантелевидной молекулы в присутствии макроцикла. 65