15 Поликарбонильные производные 2-алкилазааренов 1 1 2 Ельчищева Н.В., Коновалова В.В., Дмитриев М.В. 1 Институт технической химии Уральского отделения Российской академии наук, 614013, Россия, г. Пермь, ул. Академика Королева, 3, conovalova.val@yandex.ru 2 Пермский государственный национальный исследовательский университет, 614990, г. Пермь, ул. Букирева, 15 Функционализация 2-алкилазааренов из-за малой реакционной способности алкильных групп является сложной, но весьма актуальной задачей, поскольку алкильные производные азааренов обладают широким спектром фармацевтического действия, а в частности противовоспалительной, противоопухолевой и противовирусной активностью [1-4]. Однако, описанные в литературе методы по 3 функционализации связи С(sp )-Н алкильного заместителя 2-алкилазааренов страдают рядом недостатков [5-11], такими как использование дорогих катализаторов, токсичных металлов, большим временем прохождения реакции и экологически опасными органическими растворителями. В связи с этим, развитие новых методов прямой 3 функционализации связи С(sp )-Н 2-алкилазааренов является актуальной задачей. При взаимодействии 5-арилфуран-2,3-дионов (1а-e) с хинальдином (2) с хорошими выходами получены продукты ацилирования активированной группы β-CH енаминофрагмента таутомерной енаминоформы А хинальдина (2) карбонильной группой в положении 2 5-арилфуран-2,3-дионов (1а-e) с последующим раскрытием 1 2 фурандионового цикла по связи О –С – соединения (3а-e), структура которых подтверждена данными РСА (рис. 1). 1, 3: Ar = Ph (а), С6H4Me-4 (b), С6H4OMe-4 (c), С6H4Cl-4 (d), С6H4Br-4(e) Рисунок 1. Молекулярная структура соединения 3a Взаимодействием 5-арилфуран-2,3-дионов (1а-е) с 2-метилхиноксалином (4) были получены продукты двойной реакции [4+2]-циклоприсоединения – соединения (5а-е), структура которых подтверждена данными РСА (рис. 2). Образование соединений (5а-е) обусловлено тем, что ароилкетены, полученные в результате термолиза 5-арилфуран-2,3-дионов (1а-е), вступают как диены в реакцию [4+2]-циклоприсоединения c 2-метилхиноксалином по двум связям С=N. Основываясь на полученных данных, можно предположить, что декарбонилирование фуран-2,3дионов и образование ароилкетенов при данных условиях реакции происходит быстрее, чем переход 2-метилхиноксалина из иминоформы в енаминную. С целью предотвратить образование ароилкетенов в ходе реакции и получить продукты ацилирования 2-метилхиноксалина (4) 5-арилфуран-2,3-дионами (1а-е), нами © Ельчищева Н.В., Коновалова В.В., Дмитриев М.В., 2019 28