Синтез 2-замещенных 5-арил-8,8-диметил-3,7,8,9-тетрагидро-2Н42 пиридо[4,3,2-de]циннолин-3-онов 1 1 1 1 1,2 Лысцова Е.А. , Городилова А.В. , Истомина М.И. , Руденко Д.А. , Глушков В.А. , 1 Шуров С.Н. 1 Пермский государственный национальный исследовательский университет 614990, Пермь, Букирева, 15, seshurov@yandex.ru 2 Институт технической химии УрО РАН, 614990, Королева, 3 Известно, что 2-арил-7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4карбоновые кислоты (АХКК) 1, получаемые взаимодействием ароилпировиноградных кислот с 3-амино-5,5-диметилциклогекс-2-еноном [1], реагируют с гидразином, давая 5арил-8,8-диметил-3,7,8,9-тетрагидро-2Н-пиридо[4,3,2-de]циннолин-3-оны (ПЦ) [2]. По аналогичной схеме, с образованием 2-замещенных ПЦ, с АХКК реагируют пентафторфенилгидразин [3] и тозилгидразин [4]. Согласно компьютерному прогнозу, замещенные ПЦ могут быть потенциально биологически активными соединениями. Действительно, некоторые из ранее синтезированных ПЦ проявили антиоксидантную [6, 7], цитопротекторную [8] и антигипоксическую [9] активность. В продолжение начатых работ нами было изучено взаимодействие АХКК 1 с бензил-, фенил-, п-толил-, о-толил, п-нитро, п-фтор-, 2,4,6-трихлорфенилгидразинами 2. Установлено, что в реакции с участием указанных гидразинов, за исключением пнитро- и п-фторфенильного производного, образуются 2-замещенные 5-арил-8,8диметил-3,7,8,9-тетрагидро-2Н-пиридо[4,3,2-de]циннолин-3-оны (ПЦ) 3 a-r. В реакции 2-(4-бромфенил)-7,7-диметил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновой кислоты с п-нитро- и п-фторфенилгидразином получены 2-(4-бромфенил)-7,7-диметил-5-[2арилгидразоно]-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-4-карбоновые кислоты 4 s, t. Схема реакции включает присоединение молекулы арилгидразина к атому 5 углерода С молекулы АХКК. Дегидратация образовавшегося продукта присоединения приводит либо к гидразонам 4 s, t, либо через гидрированное тригидроксисоединение – к ПЦ 3 а-r. © Лысцова Е.А., Городилова А.В., Истомина М.И., Руденко Д.А., Глушков В.А., Шуров С.Н., 2019 66