64 Трехкомпонентный синтез альфа-(2-нитрофенил)фурфуриламинов . Цвеер И.В., Учускин М.Г., Меркушев А.А. Пермский государственный национальный исследовательский университет 614990, Пермь, Букирева, 15, anton.merckushev@psu.ru Многокомпонентные реакции нашли широкое применение в синтезе сложных гетероциклических структур, труднодоступных иными способами. Так, для функционализации гетероаннелированных фенолов [1, 2], индолов [3], индолизинов [4] и др., широко применяются трехкомпонентные реакции, использующие ароматические альдегиды в качестве электрофильной функции. Однако, функционализация πизбыточных гетероциклов, в частности, пиррола, тиофена и фурана, в литературе практически не описана. К примеру, функционализация алкилфуранов представлена лишь в нескольких работах [5, 6, 7], в связи с чем, изучение трехкомпонентной реакции 2-алкилфуранов с 2-нитробензальдегидами и алкилкарбаматом является важным направлением в современной органической химии. Первоначально было протестировано несколько реакционных систем, которые ранее успешно использовались для аналогичных реакций. Максимальный выход продукта наблюдался при перемешивании смеси 2-нитробензальдегида, 2-метилфурана и алкилкарбамата в ацетонитриле при комнатной температуре в присутствии каталитических количеств иода. В ходе исследования было установлено, что реакция протекает с формированием побочного бис(фурил)арилметана. В докладе будут показаны подробные условия трехкомпонентного синтеза соединений ряда альфа-(2-нитрофенил)фурфуриламинов, рассмотрены преимущества и ограничения данного метода. Кроме того, будут показаны перспективные направления дальнейшего использования замещенных 2-(2-нитробензил)фуранов, содержащих в альфа-положении аминофункцию. Публикация подготовлена при финансовой поддержке РФФИ (грант № 18-33-01120 мол_а). Литература [1] V. Cherkadu, P. K. Kalavagunta, N. Ravirala, N. S. Shivananju, B. S. Priya, Synlett, 2016, 27, 2795; [2] O. Salgado-Escobar, L. Chavelas-Hernández, B. E. Domínguez-Mendoza, I. LinzagaElizalde, M. Ordoñez, Molecules, 2015, 20, 13794; [3] D. V. Ramana, B. Vinayak, V. Dileepkumar, U. S. N. Murty, L. R. Chowhan, M. Chandrasekharam, RSC Adv., 2016, 6, 21789; [4] Y. Jung, I. Kim, Org. Biomol. Chem., 2015, 13, 10986; [5] S. Ruengsangtongkul, P. Taprasert, U. Sirion, J. Jaratjaroonphong, Org. Biomol. Chem., 2016, 14, 8493; [6] A. E. Schneider, G. Manolikakes, J. Org. Chem., 2015, 80, 6193; [7] P. M. Shpuntov, A. A. Kolodina, M. G. Uchuskin, V. T. Abaev, Eur. J. Org. Chem., 2018, 461. © Цвеер И.В., Учускин М.Г., Меркушев А.А., 2019 96